La villa de Turégano se encuentra en la confluencia de los arroyos Mulas y Valseco y se extiende por sus vegas desde el altozano en el que se levanta el castillo.
El origen de la población posiblemente se remonte a la Edad del Hierro, antes de la llegada de los romanos. No se han encontrado restos materiales que lo demuestren, pero Torodanom, el primer nombre con el que se conoce a la población en la Edad Media, es un topónimo prerromano que sería, según el profesor Adrados, el nombre de uno de los dos arroyos mencionados. En el siglo XIV el nombre de Turuegano sustituyó a Torodanom y pronto derivó en el actual Turégano.
Volviendo a los orígenes, a pocos kilómetros al norte de la villa se han localizado tres yacimientos arqueológicos de la Edad del Hierro. Pero el yacimiento más interesante para entender la evolución histórica del lugar es el de Prado Burgo, junto a las actuales instalaciones deportivas municipales. Los hallazgos más antiguos localizados en él se remontan al Bajo Imperio romano y podrían delatar la existencia de una villa. En esta zona estuvo el barrio de San Pedro del Burgo, quizás el más antiguo de Turégano, ya que han aparecido materiales que permiten afirmar su origen altomedieval y su población continuada hasta la Edad Moderna. También hubo aquí una ermita, la de Santa María del Burgo. Debía ser una construcción de cierta importancia porque en ella se celebró un sínodo en 1483. Posteriormente se reconvirtió en palacete episcopal de verano.
Volviendo a la Alta Edad Media, algunos arqueólogos encuadran en época árabe los paramentos de tapial que se observan en los restos de la muralla exterior que rodea el castillo. De haber sido alguna vez una fortaleza árabe, pertenecería a una red defensiva que se extendía desde Soria a Segovia defendiendo los pasos del Sistema Central. Sin embargo, en las excavaciones realizadas en esta zona no han aparecido ni cerámica ni ningún otro objeto que pudiera fecharse en esa etapa.
La tradición atribuye a Fernán González la reconquista y repoblación de Turégano, pero no hay datos serios que lo avalen. Lo que sí sabemos es que el conde castellano reconquistó la cercana Sepúlveda en el año 940.
La primera mención de Turégano en las fuentes históricas se hace en un documento fechado en 1123 en el que la reina doña Urraca de Castilla, hija de Alfonso VI el Bravo, donó al primero de los obispos de la diócesis tras su restauración, Pedro de Agén, los lugares de Turégano y Caballar con sus solares, con sus términos, con sus prados, con sus pastos, con sus montes, con sus fuentes, con sus molinos, con sus pesqueras, con sus árboles frutales y silvestres, con sus entradas y salidas y todo lo que pertenece a aquella heredad. Nada se dice de que existiera una fortaleza y esto parece darle la razón a los que afirman que lo más antiguo del conjunto del castillo es el recinto exterior que debería fecharse a finales del siglo XII. Pero sí es posible que existiera una población en el Burgo.
El documento de la donación confirmada poco después por Alfonso VII, hijo de Urraca, contiene otros datos muy interesantes. Por ejemplo, que el obispo Pedro de Agén pidió el término de Turégano a la reina. Sin duda vio que era un lugar estratégico, al que llegaba una senda que venía de Buitrago y por el que pasaba la carretera que iba de Sepúlveda a la Sierra, vías que también se mencionan en la donación. Por otro documento del siglo XII sabemos de otro camino que unía Turégano con Fuentidueña pasando por Cantalejo. Además, era un territorio situado en el centro de la diócesis, en la conjunción de los límites de las más importantes comunidades de Villa y Tierra: Segovia, Cuéllar y Sepúlveda. Turégano se convirtió en la cabeza del señorío episcopal que pronto se vio agrandado con otras posesiones, unas cercanas como Aguilafuente, Fuentepelayo, Sotosalbos y Veganzones y otras situadas en los límites de la diócesis, como Mojados, Riaza o Laguna de Contreras. Los obispos eran también los señores de los territorios que poseían y ejercían su jurisdicción en lo temporal.
A partir de la donación, los obispos se encargaron de repoblar su señorío, ya que, aunque es posible que hubiera una población en el Burgo, el término se hallaba yermo en gran medida. Para ello, se concedieron privilegios a los nuevos pobladores en forma de ventajas fiscales.
La semilla repobladora germinó a finales del siglo XII y en el siglo XIII. Se construyó la iglesia románica de San Miguel, seguramente en dos fases, y alrededor suyo se levantó la fortificación exterior del cerro. También se levantó la iglesia de Santiago y posiblemente fueran románicas las iglesias de San Juan y de San Pedro, dos templos parroquiales ya desaparecidos. Se documenta por primera vez la estancia de un obispo, don Bernardo, en la villa.
Era julio de 1232 y desde entonces se sucederán siglo tras siglo, pues Turégano era Cámara -lugar de residencia- de los obispo de Segovia. A finales de siglo, la villa tenía unos cuatrocientos o quinientos habitantes.
En el siglo XIV, Turégano se consolidó como cabeza del señorío. En 1353 recibió nuevas exenciones fiscales por parte del rey Pedro I y diez años después, según consta en un privilegio que se conserva en el Ayuntamiento, estableció en Turégano y en cada uno de los demás lugares episcopales una guarnición de cincuenta ballesteros. Es precisamente en este documento donde aparece por primera vez el nombre Turuegano. La villa no era sólo residencia habitual de los obispos, sino que en 1390 también estuvo en ella el rey Juan I, quien firmó aquí la carta fundacional del monasterio de San Benito de Valladolid. La progresión continúa en el siglo XV, el más importante de su historia.
El rey Juan II, asiduo visitante de Turégano, estableció en 1425 que la Real Cancillería y Audiencia tuviera su sede aquí durante seis meses al año. Estando la Corte en Turégano, en 1428 se vivió el reencuentro de Juan II con su valido Álvaro de Luna, al que había desterrado a sus posesiones de Ayllón.
Un aliado puntual del poderoso Condestable de Castilla fue fray Lope de Barrientos, quien a su vez terminó acaparando un enorme poder. Era obispo de Segovia en 1440, cuando celebró un sínodo diocesano en la iglesia de San Miguel.
En 1461 comenzó su mandato como obispo de Segovia Juan Arias Dávila, hijo de Diego Arias, el Contador Mayor de Castilla y persona de gran confianza del rey Enrique IV. En sus comienzos, Juan fue firme partidario del rey en el conflicto dinástico que sacudía Castilla y que no terminaría hasta la muerte del monarca y la proclamación como reina de Isabel la Católica. Pero el obispo cambió de bando y dio su apoyo al infante Alfonso, hermanastro del Enrique.
A la muerte de Alfonso, el obispo decidió refugiarse en Turégano, donde estaba reedificando la fortaleza. Se convirtió en uno de los principales partidarios de la infanta Isabel y desde Turégano participó activamente en la defensa de sus intereses. Intervino en la falsificación de la bula papal que dispensaba la consanguinidad en el futuro matrimonio de la infanta con Fernando de Aragón. El futuro Rey Católico fue huésped del obispo al menos en dos ocasiones. En Turégano esperó cuatro días Fernando a que Isabel le llamara a Segovia después de ser proclamada reina. Arias Dávila no terminó su mandato como obispo en Segovia, sino que tuvo que buscar refugio en Roma en 1490 cuando se empezaron a investigar sus orígenes judíos.
Allí murió y finalmente fue enterrado en la catedral vieja de Segovia, aunque el había fundado una capilla para su entierro en la iglesia encastillada de San Miguel.
A Arias Dávila le sucedió Juan Arias del Villar cuya prelatura sólo duró tres años. Continuó las obras del castillo, como también lo hizo Diego de Rivera, obispo entre 1513 y 1543. Durante la Guerra de la Comunidades, hubo un intento de entregar la fortaleza tureganense a los comuneros, pero el responsable de esta acción fallida, el escribano Pedro de Artiaga fue juzgado y encarcelado en ella. Y precisamente el de cárcel fue el principal uso que se le dio al castillo durante el siglo XVI. Es en este siglo cuando se debilita el poder temporal de los obispos que, por distintas circunstancias fueron enajenando casi todas las villas que poseían, excepto Turégano y Mojados. Esa pérdida de importancia política y social del señorío episcopal hizo que Turégano, su principal sede, entrara en un lento pero inexorable declive. En el siglo XVII disminuyó el número de vecinos y aun así se acometieron grandes obras de reforma en la parroquia de Santiago.
Diego de Colmenares, el gran historiador de Segovia, atestiguó el abandono que ya por entonces sufría el Castillo. Como en toda la diócesis, el siglo XVIII supuso una recuperación económica y demográfica. En el castillo se construyó la gran espadaña barroca, reivindicando la preeminencia de la iglesia de San Miguel sobre la fortaleza.
En 1740 se redacta el Auto del Buen Gobierno en el que se actualizan las antiguas Ordenanzas del siglo XVI en las que se regulaban muchos aspectos de la vida cotidiana en la villa, desde la limpieza de la calles a las normas que regían el comercio y el aprovechamiento de montes y pastos.
A principios del siglo XIX, la Guerra de la Independencia tuvo efectos devastadores para Turégano. Dada su importancia estratégica fue ocupada por los franceses y sufrió también los embates de los guerrilleros. Con la abolición de los señoríos en 1837, el obispo de Segovia dejó de ser el señor de Turégano y el concejo dio paso al ayuntamiento. En la actividad económica de esta época, tuvo gran importancia la arriería, ya que muchos de los vecinos, aprovechando que la villa era la confluencia de rutas que venían de Burgos, Soria, Guadalajara, Salamanca, Ávila y la propia Segovia, se dedicaban al transporte de pescados frescos, granos, paños y lanas. En 1851 un incendio que tuvo repercusión en la prensa nacional arrasó unas treinta casas, el diez por ciento de la población entonces. El siglo XX trajo nuevas ideas: en sus comienzos se trazaron algunas calles nuevas, se construyeron las fábricas de harina, se reformó el teatro y se fundó el casino.
Durante la república fue diputado independiente el sacerdote Jerónimo García Gallego. Más devastador que el incendió del siglo XIX fue el que se produjo en el verano de 1965, que destruyó un tercio de la villa, dejando una profunda huella en sus vecinos. En 1972 se agruparon los términos de Turégano y de La Cuesta, creándose un mosaico de paisajes, de historia y de monumentos que lo convierten en un enclave privilegiado.
