Los orígenes de Turégano están en relación con el yacimiento hallado en el Prado del Burgo, junto a las instalaciones deportivas, que se remontan al Bajo Imperio Romano y que podrían anunciar la existencia de una villa.
Con la conquista de Sepúlveda por Fernán González en el año 940, se presupone también la reconquista y repoblación de Turégano, pero es el 1123 cuando encontramos la primera mención documental a la villa en el documento de donación por parte de la reina doña Urraca de Castilla, confirmada cuatro años después por su hijo Alfonso VII, a Pedro de Agén, primer obispo de Segovia. Parece que esta donación es por propia del obispo, indicando la posición privilegiada del lugar, en pleno centro de la provincia de Segovia, una población asentada, seguramente que en la zona del Burgo e importantes ingresos económicos. A partir de este momento la villa de Turégano queda ligada a la figura del obispo, siendo este su señor, que la convertirá en cabeza de su señorío.
Y es ahora, a finales del siglo XII, siglo XIII, cuando la villa toma mayor auge de población y se construyen las diferentes parroquias: San Miguel, en el cerro del Altozano; Santiago, en el centro urbano; y seguramente San Pedro del Burgo, en la zona del Burgo, y San Juan, en la zona del actual cementerio, que desaparecieron en la Edad Moderna.
La primera vez que se documenta la presencia de un obispo en la villa es en julio de 1232, siendo este don Bernardo, el cual aparece representado en los relieves del ábside de Santiago.
Pedro I concede nuevas exenciones fiscales a la villa en 1353 y diez años después, según el privilegio rodado que aún se conserva en el ayuntamiento, establece en Turégano y en cada uno de los demás lugares episcopales una guarnición de cincuenta ballesteros.
En época Trastámara la villa toma mayor importancia con las estancias reales. Desde aquí, Juan I en 1390, firma la carta fundacional del monasterio de San Benito de Valladolid; y Juan II era asiduo visitante de Turégano, estableciendo en ella en 1425 la Real Chancillería durante seis meses al año, y donde celebró en 1428 una de sus muchas reconciliaciones con Álvaro de Luna.
Durante el siglo XV, la importancia de Turégano como sede episcopal se hace más latente. Lope de Barrientos, obispo de Segovia entre 1438 y 1441, celebra un importante sínodo diocesano en la iglesia de San Miguel. Pero es con Juan Arias Dávila, obispo entre 1461 y 1497, cuando se convierte en un escenario de primer orden dentro de la historia de Castilla. Tras verse desterrado de Segovia con el regreso al poder del rey Enrique IV, tras la guerra civil que asoló Castilla entre 1464 y 1468, el obispo se refugia en su villa de Turégano. En este momento comenzó las obras de refortificación del castillo y la construcción de un palacio de verano en el Burgo. Desde aquí participó en la falsificación de la bula papal que dispensaba la matrimonio de Isabel y Fernando, al cual hizo esperar cuatro días en esta villa hasta que le diese paso Isabel desde Segovia tras su proclamación. Arias Dávila murió finalmente en 1497 en Roma, exiliado desde 1490 al iniciarse las investigaciones por sus orígenes judios, siendo enterrado en la catedral de Segovia, aunque el había dejado fundada una capilla para su enterramiento en la iglesia de San Miguel.
Las obras del castillo fueron continuadas por sus sucesores, siendo terminadas en época de Diego de Rivera, obispo entre 1513 y 1543. Durante la Rebelión Comunera, hubo un intento de entregar la fortaleza a los comuneros, pero el responsable de esta acción fallida, el escribano Pedro de Artiaga, fue juzgado y encarcelado en ella.
En el siglo XVI se debilita el poder temporal de los obispos que fueron enajenando casi todas sus villas, excepto Turégano y Mojados, pero igualmente conllevó para éstas un lento declive.
En el siglo XVIII la villa resurge económica y demográficamente. Son muchas las obras que se ejecutan en este siglo, tanto en los templos como en el trazado urbano, con casas con dinteles fechados en estos años. En 1740 se redacta el Auto del Buen Gobierno en el que se actualizan las antiguas Ordenanzas del siglo XVI en las que se regulaban muchos aspectos de la villa, desde la limpieza de las calles a las normas que regían el comercio y el aprovechamiento de montes y pastos. En 1780, por problemas de salubridad del agua, se ejecuta el sistema de canalización del agua desde el arroyo Valseco hasta el pilón de la plaza de Santiago, llamado "La Madre del Caño".
A principios del siglo XIX, durante la Guerra de la Independencia Turégano fue ocupada por los franceses por su importancia estratégica, teniendo efectos devastadores. Con la abolición de los señoríos en 1837, el obispo de Segovia deja de ser señor de Turégano, estableciéndose el ayuntamiento.
Con el siglo XX se trazaron nuevas calles, se construyeron fábricas de harinas, se reformó el teatro y se fundó el casino. Durante la II República fue diputado independiente el sacerdote Jerónimo García Gallego.
El 24 de septiembre de 1965 se produjo un incendio que en tan solo ocho horas arrasó con cien casas de humildes labradores. Este hecho tuvo mucho eco a nivel nacional, realizándose muchas acciones solidarias para la reconstrucción del barrio.
En 1972 se agrupan los términos de Turégano y La Cuesta, creándose un mosaico de paisajes, de historia y de monumentos que lo convierten en un enclave privilegiado.
